Químicos desafían la regla de Bredt y crean compuestos exóticos útiles en farmacología

Investigadores lograron una hazaña histórica en el campo de la química orgánica al sintetizar olefinas anti-Bredt (ABO), moléculas consideradas inestables y prácticamente imposibles de crear. Esta clase de compuestos podría abrir nuevas vías para el desarrollo de medicamentos complejos, según un estudio publicado en la revista Science.

El hallazgo marca un hito en la química, superando la regla de Bredt, formulada en 1924 por Julius Bredt, que establece la imposibilidad de formar enlaces dobles en la posición de cabeza de puente en estructuras de anillos fusionados debido a la tensión resultante. Neil Garg, químico de la Universidad de California en Los Angeles y coautor del estudio, destaca que la creencia en la inviabilidad de estas estructuras persistió durante casi un siglo. Sin embargo, las investigaciones más recientes sugieren que crear estas moléculas era factible, aunque los métodos anteriores resultaron infructuosos debido a las condiciones reactivas demasiado severas.

El avance se logró mediante una reacción de eliminación moderada iniciada con una fuente de fluoruro, lo que permitió sintetizar una molécula con el característico enlace doble de las ABO. Para estabilizar y aislar la molécula, los científicos utilizaron agentes atrapantes que capturan compuestos inestables durante su formación. Gracias a este método, se obtuvieron compuestos 3D que pueden servir como bloques en el diseño de fármacos innovadores.

A diferencia de las olefinas típicas, las ABO poseen quiralidad, una propiedad importante en la creación de medicamentos, ya que permite la producción de compuestos enantioenriquecidos. Estos compuestos son esenciales en la farmacología debido a su capacidad para interactuar con el organismo de manera específica. Garg subraya que esta nueva metodología permite explorar opciones más flexibles y creativas en la síntesis de moléculas complejas.

Chuang-Chuang Li, químico de la Southern University of Science and Technology en China, resalta que el método tiene potencial para aplicarse a la creación de otros compuestos sofisticados, como el paclitaxel, un medicamento quimioterapéutico de estructura compleja. La técnica desarrollada por el equipo de Garg se perfila como un método fiable y con amplio potencial para la síntesis de nuevos medicamentos.

Así, el grupo de investigación continúa examinando las posibles reacciones y aplicaciones de las olefinas anti-Bredt, con la intención de ampliar los límites de la química y explorar estructuras que hasta ahora se consideraban imposibles.